Josef-Kainz-Medaille. Anlässlich des 100. Geburtstags von Josef Kainz beschloss der Gemeinderat am 28. März 1958, mit Wirksamkeit vom 2. Jänner 1958 eine "Josef-Kainz-Medaille der Stadt Wien" zu schaffen, die seither jährlich am 20. September jeweils an eine Schauspielerin und einen Schauspieler für die beste Darstellung und an einen Regisseur für die beste Inszenierung der abgelaufenen Saison verliehen wird. Seit 1969 werden im Rahmen der Josef-Kainz-Medaille außerdem in gleicher Weise Förderungspreise vergeben.
Preisträger (in der Reihenfolge Schauspielerin, Schauspieler, Regisseur; 1970 und ab 1972 auch an Bühnen- oder KostümbildnerIn):
- 1958 Rosa Albach-Retty, Günther Haenel, Leopold Lindtberg
- 1959 Alma Seidler, Attila Hörbiger, Kurt Horwitz
- 1960 Paula Wessely, Anton Edthofer, Ernst Lothar
- 1961 Heidemarie Hatheyer, Hans Moser, Josef Gielen
- 1962 Helene Thimig, Ernst Deutsch, Leon Epp
- 1963 Dorothea Neff, Josef Meinrad, Heinrich Schnitzler
- 1964 Hilde Krahl, Hans Holt, Gustav Manker
- 1965 Käthe Gold, Leopold Rudolf, Rudolf Steinboeck
- 1966 Adrienne Gessner, Curd Jürgens, Michael Kehlmann
- 1967 Ursula Schult, Heinrich Schweiger, Fritz Kortner
- 1968 Blanche Aubry, Ewald Balser, Otomar Krejca
- 1969 Elfriede Ott, Helmut Qualtinger, Hans Hollmann
- 1970 Susanne Almassy, Heinz Reincke, Conny Hannes Meyer, Zbynek Kolar
- 1971 Erni Mangold, Hugo Gottschlich, Vaclav Hudecek
- 1972 Vilma Degischer, Herbert Propst, Dieter Dorn, Maxi Tschunko
- 1973 Judith Holzmeister, Michael Heltau, Erwin Axer, Georg Schmid
- 1974 Gertraud Jesserer, Paul Hoffmann, Hans Gratzer
- 1975 Christine Ostermayer, Norbert Kappen, Hermann Kutscher, Ezio Frigerio
- 1976 Kitty Speiser, Johannes Schauer
- 1977 Annemarie Düringer, Heinz Moog, Peter Wood, Matthias Kralj
- 1978 Erika Pluhar, Fritz Muliar, Angelika Hurwicz, Bert Kistner
- 1979 Hortense Raky, Joachim Bißmeier, Rolf Langenfass
- 1980 Josefin Platt, Helmuth Lohner, Achim Benning, Wolfgang Mai
- 1981 Elisabeth Orth, Romuald Pekny, Erwin Piplits, Pantelis Dessyllas
- 1982 Maria Bill, Wilfried Baasner, Benno Besson, Ezio Tofolutti
- 1983 Hilde Krahl, Peter Gruber, Herbert Kapplmüller
- 1984 Günther Einbrodt, Gerhard Jax
- 1985 Tatja Seibt, Franz Morak, Juri Liubimov, Carlo Tommasi
- 1986 Susanne Lothar, Karlheinz Hackl, Fritz Zecha, Matthias Kralj (zweite Verleihung)
- 1987 Elisabeth Rath, Gert Voss, Achim Freyer, Claus Peymann (nicht angenommen)
- 1988 Angelica Domröse, Michael Degen, George Tabori, Karl-Ernst Herrmann
- 1989 Ursula Höpfner, Wolfgang Gasser, Peter Zadek
- 1990 RosI Zech, Ignaz Kirchner, Claus Peymann, Peter Pabst
- 1991 Birgit Doll, Martin Schwab, Cesare Lievi, Daniele Lievi (postum)
- 1992 Andrea Clausen, Johann Adam Oest, Thomas Langhoff
- 1993 Kirsten Dene, Hans Michael Rehberg, Hans Neuenfels, Hans Schavernoch
- 1994: Ulrich Mühe, Elisabeth Trissenaar, Ruth Berghaus, Hsch.-Prof. Erich Wonder
- 1995: - (keine Verleihung an einen Schauspieler), Anne Bennent, Ariane Mnouchkine, Peter Scholz
- 1996: Peter Zadek, Angela Winkler, Josef Bierbichler, Philipp Arlo
- 1997: Sieghardt Rupp, Andrea Eckert, Christian Stückl, Christian Sedelmayer
- 1998: Nicholas Ofczarek, Dörte Lyssewski, Einar Schleef, Bert Neumann
- 1999: Robert Meyer, Maria Happel, Stephanie Mohr, Etienne Plüss (letzte Verleihung).
Der Gemeinderat beschloss am 9. September 2000, die Josef-Kainz-Medaille und den Johann-Nestroy-Ring ab 2001 in den neu zu schaffenden Johann-Nestroy-Theaterpreis.
